En algún momento el calendario que da Movable Type en sus templates debio moverse o moví algo sin querer. Aparte ya lo tenía desde hace varias versiones y con los updates pues...no funcionaba igual. En todo caso según parece existía un pequeño detalle: Si en un dia habías escrito 5 post, al marcar ese día en el calendario sólo te devolvía el primer post escrito ese día, para corregir esa falta nada mejor que un hack dado por el blog Zoinger.
Nada más fácil, ubica ésta línea en tu template, precisamente en las partes de los tags del calendario:
<MTCalendarIfEntries>
<MTEntries lastn="1"><a href="<$MTEntryLink$>">
<$MTCalendarDay$>
Y lo cambia por ésto:
<MTCalendarIfEntries>
<MTEntries lastn="1"><a href="<$MTEntryLink archive_type="Daily"$>">
<$MTCalendarDay$>
Todo gracias a la etiqueta de MT llamada "archive_type". Gracias a ella ahora, si deseas, puedes acceder a todos los post del día en el calendario de la columna izquierda.